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Untersuchung der π-σ-delokalisation an den radikalionen des rubrens mit endor in lösung

Biehl, R. ; Dinse, K.-P. ; Möbius, K. ; Plato, M. ; Kurreck, H. ; Mennenga, U.

Tetrahedron, 1973, Vol.29(2), pp.363-368 [Peer Reviewed Journal]

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Citations Cited by
  • Title:
    Untersuchung der π-σ-delokalisation an den radikalionen des rubrens mit endor in lösung
  • Author: Biehl, R. ; Dinse, K.-P. ; Möbius, K. ; Plato, M. ; Kurreck, H. ; Mennenga, U.
  • Description: Von den negativen und positiven Radikalionen des Rubrens (Tetraphenyl tetracen) wurden ENDOR-Spektren in Lösung aufgenommen. Die eindeutige Zuordnung der Protonen -hfs-Kopplungskonstanten wurde durch Vergleich mit den ENDOR-Spektren verschiedener teildeuterierter Rubrene ermöglicht. Das positive Vorzeichen einer Phenylkopplungskonstante wurde mit NMR nachgewiesen. Die gemessene Reihenfolge der Phenylkopplungskonstanten | a H meta |⪢ | a H para | = | a H ortho | widerspricht den Voraussagen von reinen π-MO-Theorien. Die Ergebnisse lassen sich mit einer direkten Delokalisation des ungepaarten π-Elektrons in das σ-System der Phenyl- substituenten deuten. Die Synthese der teildeuterierten Verbindungen wird beschrieben. From the negative and positive radical ions of rubrene (tetraphenyltetracene) ENDOR- in-solution spectra have been recorded. Proton hfs-constants could be assigned unambiguously to the various positions by also recording ENDOR spectra of partially deuterated species of this compound. The positive sign of one of the phenyl coupling constants was established by NMR measurements. The observed order | a H meta |⪢ | a H para | = | a H ortho | of the phenyl proton coupling constants is in contrast to the predictions of pure π-MO-theories. These results have been interpreted by direct delocalization of the unpaired π-electron into the σ-systems of the phenyl rings. The synthesis is given for the various deuterated compounds used.
  • Is Part Of: Tetrahedron, 1973, Vol.29(2), pp.363-368
  • Identifier: ISSN: 0040-4020 ; DOI: 10.1016/S0040-4020(01)93303-4
  • Language: German
  • Source: ScienceDirect (Elsevier B.V.)

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